Im späten 17. Jahrhundert wurde Madagaskar zu einem Inbegriff der Piraterie. Die berühmt-berüchtigte Republik der Piraten, Libertalia, soll im Nordosten der Insel existiert haben.
Alles soll mit dem Piraten James Misson begonnen haben. Er soll ein Franzose aus der Provence gewesen sein. Während eines Aufenthalts in Rom soll Misson, angewidert von der Dekadenz des Papstes und dessen Hofes, seinen Lebensprinzipien überdacht haben. Er setzte sich daraufhin für die Freiheit und Gleichheit aller Menschen ein. Die Besatzung des französischen Kriegsschiffes Victoire soll Misson zur Piraterie unter ihm selbst als Kapitän überredet haben. In Westafrika kaperte die Victoire ein niederländisches Schiff von Sklavenhändlern. Sie befreiten der Legende nach die Sklaven und brachten sie an Bord der Victoire. Den Piraten Thomas Tew soll Misson überredet haben, weitere Sklavenschiffe im Kanal von Mosambik zu befreien. Missons Schiff soll samt ihm selbst bei einer seiner Befreiungszüge vor Südafrika gesunken sein.
Der Name Libertalia für den Siedlungspunkt der Piraten auf Madagaskar stammt vom lateinischen liberi, was so viel wie „frei“ bedeutet. Libertalia galt als der Inbegriff einer – für damalige Verhältnisse – freien Gesellschaft, einer Form der Demokratie. Ein Gegenentwurf zu den damals üblichen Monarchien. Libertalia folgte dem Grundsatz, dass jeder Mensch frei geboren wird und die Welt unter den sie bewohnenden Menschen fair aufgeteilt werden sollte. Menschen aller Hautfarben, Glaubensrichtungen und politischer Überzeugungen sollten hier frei miteinander leben können. Sie schufen sogar eine eigene Sprache für ihre Republik, eine Mischung aus Französisch, Niederländisch, Englisch und Portugiesisch. Auch eine eigene Flagge soll kreiert worden sein – eine weiße Flagge, im krassen Gegensatz zu den für Piraten sonst üblichen schwarzen Jolly Rogers. Erhöhte Forts sollen den Hafen von Libertalia bewacht haben.
Wahrscheinlich ist die Republik der Piraten tatsächlich einfach nur eine Legende aus den Geschichten des Engländers Charles Johnson von 1724. Die Piraten von Libertalia werden darin als Robin Hoods ihrer Zeit dargestellt, die den Reichen ihre Wertsachen rauben, und die Armen beschützen. In der Realität sah es auf Madagaskar im 17. Jahrhundert wohl etwas anders aus. Tatsächlich lagen berühmte Piraten wie William Kidd, Henry Every, John Bowen und Thomas Tew zeitweise mit ihren Schiffen in der Bucht von Antongil und vor Nosy Boraha im Osten Madagaskars. Sie nutzten Madagaskar zum Auffüllen ihrer Vorräte und als Ausgangspunkt zum Überfall der vielen Handelsschiffe im Indischen Ozean. Große Handelsschiffe, schwer beladen mit Gewürzen, Gold, Juwelen sowie Seide verkehrten nicht selten zwischen den Häfen Afrikas, Europas und Asiens. Oft wechselten Matrosen der gekaperten Schiffe die Fronten und verdingten sich bei den Piraten.
Eine der ersten Piratensiedlungen Madagaskars geht auf den englischen Piraten Adam Baldridge zurück. Er war nach einem Mord gerade auf der Flucht, als er 1690 einen kleinen Stützpunkt auf der Insel Nosy Boraha aufbaute. Seine Siedlung war jedoch weit vom romantischen Ideal Libertalias entfernt. Tatsächlich agierte Baldridge als Skalvenhändler. Er schickte Madagassen als Sklaven nach New York, um von dort Geld und Waffen zu erhalten. Baldrige kontrollierte bald den gesamten Hafen der Insel. Er unterwarf die einheimischen Madagassen und zwang sie, Schutzgelder zu zahlen. Aus den einheimischen Frauen suchte er sich eine Vielzahl für eine Art Harem aus. In den folgenden Jahren galt Madagaskar als Pirateninsel. Piraten, deren Schiffe St. Marie ansteuerten, bot Baldridge gegen hohe Zahlungen Schutz und Versorgung an. Unter seinen zahlenden Kunden war der Pirat Thomas Tew, der Baldridge 1693 besuchte. 1697 wurde Adam Baldridge von Nosy Boraha vertrieben. Die Madagassen der Insel hatten herausgefunden, dass Baldridge etliche der ihren als Sklaven verkauft hatte, und hatten Rache geschworen. Zur gleichen Zeit ankerte der Pirat John Hoar vor Nosy Boraha. Ein anderer Pirat namens Abraham Samuel floh von Nosy Boraha und segelte auf seinem Schiff die Küste entlang gen Süden.
Kurz darauf wurde die von Baldridge verlassene Kolonie von einem Händler namens Edward Welsh eingenommen, aber bald wieder verlassen. Wieder einige Jahre später kam der ehemalige Pirat John Po nach Nosy Boraha. Er handelte mit Sklavenhändlern und Piraten bis zu seinem Tod 1719. Ganz verlassen haben die Piraten St. Marie jedoch nie: Der Piratenfriedhof St. Pierre zeugt noch heute vom bewegten Leben der kleinen Insel vor Madagaskar.
Der gebürtig von Martinique stammende Abraham Samuel, der „König von Tolagnaro“, gründete kurz vor Jahrhundertwechsel in den 1690er Jahren nach einem Schiffbruch unfreiwillig eine Siedlung auf den Resten eines französischen Forts im Süden Madagaskars. Und zwar genau dort, wo heute Tolagnaro (Fort Dauphin) liegt. Samuel hatte das Glück, dass die Frau eines verstorbenen Antanosy-Königs ihn für ihren wiedergekehrten Sohn aus einer früheren Ehe mit einem Franzosen hielt. Samuel widersprach dieser Deutung nicht, denn damit wurde er zum Erben der Könige des Volkes der Antanosy erklärt. Samuel führe in den folgenden Jahren eine Art kleines Libertalia mit einer gemischten Bevölkerung aus einheimischen Antanosy und unzähligen Piraten aller Herren Länder. Er handelte mit vorbeiziehenden Schiffen, unterstützte anlegende Piraten mit Lebensmitteln und Tauschwaren und agierte als Hehler für gestohlene Güter. Tolagnaro wurde für kurze Zeit eine echte Konkurrenz zum Piratenstützpunkt in Nosy Boraha. 1699 besuchte der Pirat Evan Jones Tolagnaro. In einer Nacht- und Nebelaktion plünderte Evans Crew das dort ebenfalls liegende Schiff des Händlers John Cruger, der eigentlich als Gast bei Abraham Samuel residierte. Samuel griff jedoch in den Konflikt nicht ein, da er mit Evans das gekaperte Schiff als Lohn ausgehandelt hatte. Er konfiszierte kurzerhand auch die bereits an Land gebrachten Waren von Cruger und überzeugte diesen, ebenfalls zur Piraterie zu wechseln. Das „Verschwinden“ zweier weiterer Handelsschiffe auf diese Weise sorgte für einen Handelseinbruch. Wer Tolagnaro ansteuerte, musste Angst haben, ebenfalls den Piraten in die Hände zu fallen. Nach Samuels Tod 1705 verschwanden die Piraten wieder aus Fort Dauphin. Ihr weiteres Schicksal bleibt bis heute ungeklärt.
Ein weiterer Pirat, der Jamaikaner James Plaintain, gründete 1720 eine Siedlung in der Bucht von Antongil. Er hatte gerade ein Schiff der East India Company geplündert und die Beute an Land aufgeteilt. Plaintain rief sich selbst zum „König von Ranter’s Bay“ aus und wohnte unweit des gleichnamigen Strandes von Rantabe. Plaintain freundete sich mit den einheimischen Madagassen an, versorgte sie mit Waffen und stachelte sie nach zu Kriegen gegen andere Stämme an, nachdem ein benachbarter König verweigert hatte, dem Piraten die Königstochter zur Frau zu geben. Als Folge der florierenden Piraterie in der Bucht von Antongil konnten die Madagassen Waffen und Munition bei Plaintain einkaufen, was die Völker der Sakalava im Norden und der Betsimisaraka an der Ostküste zu gefährlichen Gegnern der anderen Madagassen machte. Die Betsimisaraka überfielen Antakarana und Tsihimety, während die Sakalava sich an anderen Nachbarn bereicherten. Bei den Überfällen und Auseinandersetzungen wurden zahlreiche Gefangene gemacht, die an den Küsten als Sklaven an arabische oder europäische Händler verkauft wurden. Nach acht Jahren verließ Plaintain Madagaskar wieder. Nur eine seiner zahlreichen Frauen nahm er mit sich. Er suchte in Indien sein neues Glück. Es gehen noch heute Gerüchte um, dass Plaintain in der Bucht von Antongil seine Schätze vergraben hat, bevor er Madagaskar für immer verließ.
Die meisten Historiker sind sich heute einig, dass die Existenz der legendären Piratenrepublik Libertalia eher zweifelhaft ist. Piraten und ihre Schiffe hat es auf Madagaskar jedoch definitiv gegeben. Deshalb suchen auch heute noch Abenteurer auf Madagaskar nach verlorenen Piratenschätzen und Beweisen für die Existenz von Libertalia. Und wer weiß – vielleicht wurde Maroantsetra in der Bucht von Antongil ja tatsächlich unter dem Namen Libertalia gegründet?